احمدشاه حبیبی، برادر محمودشاه حبیبی، شهروند افغانستانی-امریکایی می‌گوید که دولت امریکا به طالبان اعلام کرده تا زمانی که محمود حبیبی آزاد نشود، زندانی مورد نظر این گروه از گوانتانامو رها نخواهد شد.

احمد شاه حبیبی، ادعای طالبان در مورد روشن نبودن وضعیت برادرش را رد کرده و گفته که برادرش در کندهار نگهداری می‌شود اما طالبان آن را انکار می‌کنند.

او افزوده است: «مشخص نیست طالبان چرا بازداشت محمودشاه حبیبی را انکار می‌کنند، در حالی که شواهد و اسناد کافی نزد خانواده‌اش و همچنین حکومت امریکا وجود دارد که نشان می‌دهد وی در زندان طالبان به سر می‌برد.»

احمد شاه حبیبی گفته است: «مقام‌های امریکایی به ما گفتند که درباره همه زندانیان با طالبان گفت‌وگو می‌کنند و به ما اطمینان داده‌اند که آزادی رحیم بدون آزادی برادر من امکان‌پذیر نیست.»

اخیراً نیویارک تایمز گزارش داد که طالبان خواستار آزادی فردی به نام محمد رحیم است که از سال ۲۰۰۸ در زندان گوانتانامو نگهداری می‌شود. رحیم به همکاری با اسامه بن لادن رهبر کشته شده شبکه تروریستی القاعده متهم است.

امریکا گفته که رحیم یکی از دستیاران ارشد رهبر القاعده بوده است.

طالبان در مورد محمود شاه حبیبی رییس پیشین اداره هوانوردی ملکی افغانستان که شهروندی امریکا را نیز دارد، معلوماتی متناقض ارایه می‌کنند. در اوایل که آقای حبیبی ربوده شد، طالبان بازداشت او را تایید کردند اما بعدها مقام‌های این گروه در مورد او اظهار بی‌اطلاعی کردند.

محمودشاه حبیبی در دهم اگست ۲۰۲۲، همراه با راننده‌اش، مقابل خانه‌اش توسط طالبان بازداشت شد. طالبان ۲۹ کارمند دیگر شرکتی را که حبیبی در آن کار می‌کرد، بازداشت کردند، اما همکاران او به فاصله کوتاه آزاد شدند.

منابع آگاه امنیتی می‌گویند که بازداشت  محمود شاه حبیبی به کشته شدن ایمن‌الظواهری رهبر پیشین شبکه تروریستی القاعده در کابل پیوند دارد. به گفته این منابع، پس از آنکه ایمن الظواهری در حمله امریکا کشته شد، محمود شاه حبیبی به اتهام افشای محل اختفای او بازداشت شد.
اما اظهارات متناقض طالبان در باره حبیبی به اعتقاد آگاهان امور امنیتی، می‌تواند به این معنا باشد که محمود شاه حبیبی از سوی اعضای القاعده بازداشت شده و طالبان به آن دسترسی ندارند و از همین‌رو در مورد آن اظهار بی‌اطلاعی می‌کنند.

بازداشت حبیبی و کشته شدن ایمن‌الظواهری در کابل، آشکار می‌کند که طالبان و القاعده روابط خود را حفظ کرده‌اند. این چیزی است که طالبان آن را انکار می‌کنند و می‌گویند که با شبکه‌های تروریستی روابط خود را قطع کرده‌اند. اما اینکه طالبان از امریکا خواسته‌اند تا یک همکار اسامه را در بدل رهایی شهروندان آمریکا رها کند، نشان‌دهنده این واقعیت است که طالبان همچنان در همکاری نزدیک با القاعده قرار دارد.

با این حال، برادر محمود شاه حبیبی گفته که مقام‌های طالبان بازداشت او را به طور خصوصی تایید کرده‌اند. احمدشاه حبیبی گفته است: «ما با شماری از مقام‌های طالبان، از جمله استخبارات دیدار کردیم. آن‌ها تایید کردند که حبیبی نزد آن‌هاست و حتی اطمینان داده بودند که به‌زودی آزاد خواهد شد.»

نیویارک تایمز  در گزارشی نوشت که مذاکرات محرمانه امریکا و طالبان بر سر آزادی زندانیان امریکایی، پس از ماه‌ها گفت‌وگو، به دلیل اختلاف بر سر آزادی محمود حبیبی و محمد رحیم به بن‌بست خورده است.

طالبان از امریکا خواسته است آزادی این زندانی بخشی از هر توافق آتی با حکومت ترامپ در مورد رهایی شهروندان امریکا از بازداشت این گروه باشد. اما، حکومت امریکا بر روشن شدن سرنوشت حبیبی و رهایی وی پافشاری دارد.